Questão 66 do ENEM 2012 (Ciências da Natureza)

Question

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
carbocátion (I) produto (II)
produto (III)
+ Br₂ + catalisador
Progresso da Reação
Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
H Br

H Br Br

A) Alternativa A (ver figura)
B) Alternativa B (ver figura)
C) Alternativa C (ver figura)
D) Alternativa D (ver figura)
E) Alternativa E (ver figura)

Accepted Answer

Alternativa A: Alternativa A (ver figura)

Segundo o gabarito, a reação de substituição eletrofílica do benzeno com bromo (na presença de catalisador) passa por um intermediário carbocátion (I) que, após a perda de um próton, gera o produto de substituição (bromobenzeno, II), com III representando o mesmo produto em diferentes representações estruturais ao longo do progresso da reação, conforme a alternativa 0. Não é possível reconstruir aqui as estruturas químicas exatas apresentadas nas alternativas sem visualizá-las diretamente. Consulte a figura da questão.

Questão 66 do ENEM 2012

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