Questão 68 do ENEM 2013 (Ciências da Natureza)

Question

O glifosato (C₃H₈NO₅P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
Glifosato
O O NH H₂N P H₃C OH OH OH Sarcosina AMPA
AMARANTE JR., O. P. et al. Química Nova, São Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptado).

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

A) H₂N P O OH OH O O
B) NH P OH HO OH O NH₂ O
C) HO P OH OH O
D) H₂N O P OH OH O O O
E) H₂N O P OH

Accepted Answer

Alternativa B: NH P OH HO OH O NH₂ O

A fórmula molecular do glifosato (C3H8NO5P) e seus grupos funcionais — carboxilato, amino e fosfonato — permitem identificar sua estrutura entre as opções apresentadas, que deve conter esses três grupos ligados de forma coerente com os produtos de degradação citados (AMPA e sarcosina). A estrutura correta é a que preserva a ligação entre o grupamento amino, o carbono ligado ao grupo fosfonato e a porção carboxilato, compatível com a quebra em AMPA e sarcosina. Consulte a figura da questão.

Questão 68 do ENEM 2013

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