Questão 52 do ENEM 2014 (Ciências da Natureza)

Question

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

A) reagem entre si.
B) não podem ser separados.
C) não estão presentes em partes iguais.
D) interagem de maneira distinta com o organismo.
E) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

Accepted Answer

Alternativa D: interagem de maneira distinta com o organismo.

Os dois enantiômeros da talidomida têm a mesma fórmula molecular, mas são "imagens especulares" um do outro (como a mão direita e a esquerda), e o organismo, que também é formado por moléculas quirais (como as proteínas), reconhece e interage de forma diferente com cada um deles — por isso um enantiômero é seguro e o outro causa malformação. Eles não reagem entre si (0), a separação é possível embora difícil (1), a questão não trata de proporção desigual (2), e enantiômeros têm exatamente os mesmos grupos funcionais, diferindo apenas na disposição espacial (4), não em grupos funcionais diferentes.

Questão 52 do ENEM 2014

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