Questão 58 do ENEM 2014 (Ciências da Natureza)

Question

A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade.
São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

A) C₁₈H₃₆.
B) C₁₇H₃₃COONa.
C) CH₃CH₂COONa.
D) CH₃CH₂CH₂COOH.
E) CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃.

Accepted Answer

Alternativa B: C₁₇H₃₃COONa.

As moléculas de sabão precisam ter uma "cabeça" polar (que interage com a água) e uma "cauda" apolar longa (que interage com gorduras), formando micelas — essa estrutura corresponde ao C17H33COONa, um sal de ácido graxo (carboxilato) com cadeia carbônica longa e apolar ligada a um grupo polar (COO⁻Na⁺). C18H36 (0) é um hidrocarboneto totalmente apolar, sem parte polar; CH3CH2COONa (1) [opção 2 na numeração] e CH3CH2CH2COOH (3) têm cadeias curtas demais para formar micelas eficientes; e o éter da alternativa 4 não tem a parte iônica necessária para interagir com a água.

Questão 58 do ENEM 2014

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