Questão 77 do ENEM 2014 (Ciências da Natureza)

Question

O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

A) CH₃–(CH)₂–CH(OH)–CO–NH–CH₃.
B) CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.
C) CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH₂.
D) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.
E) C₆H₅–CH₂–CO–NH–CH₃.

Accepted Answer

Alternativa B: CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.

A molécula precisa ser quiral (ter um carbono ligado a quatro grupos diferentes), ter uma cadeia insaturada (com dupla ligação, representada por (CH)2), heterogênea (com heteroátomos como N e O na cadeia, presentes no grupo amida) e ramificada (com um grupo CH3 lateral) — a fórmula CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3 reúne exatamente essas quatro características. As demais fórmulas não apresentam simultaneamente todas as características pedidas: algumas não têm ramificação, outras não são insaturadas ou não têm o padrão correto de heteroátomos na cadeia principal.

Questão 77 do ENEM 2014

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