Questão 60 do ENEM 2015 (Ciências da Natureza)

Question

O permanganato de potássio (KMnO₄) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO₄ é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
1-fenil-1-propeno

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO₄, são:

A) Ácido benzoico e ácido etanoico.
B) Ácido benzoico e ácido propanoico.
C) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
D) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
E) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

Accepted Answer

Alternativa A: Ácido benzoico e ácido etanoico.

Na oxidação de um alceno com KMnO4 em meio aquoso, a dupla ligação é quebrada e cada carbono da dupla se transforma em um grupo ácido carboxílico (ou cetona, se não houver hidrogênio no carbono); no 1-fenil-1-propeno (Ph–CH=CH–CH3), a quebra da dupla gera, de um lado, o ácido benzoico (a partir do carbono ligado ao anel aromático) e, do outro lado, o ácido etanoico (a partir do carbono ligado ao grupo metila), que são os produtos corretos dessa oxidação.

Questão 60 do ENEM 2015

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