Questão 77 do ENEM 2015 (Ciências da Natureza)

Question

Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.
2 OH eletrólise/KOH + 2 CO₂ O metanol
AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas.
Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

A) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
B) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
C) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
D) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
E) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

Accepted Answer

Alternativa C: 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

Na eletrossíntese de Kolbe, dois radicais formados pela descarboxilação de duas moléculas do ácido se unem para formar um hidrocarboneto simétrico com o dobro do número de carbonos da cadeia original (menos os carbonos das carboxilas que saem como CO2); a partir do ácido 3,3-dimetil-butanoico [(CH3)3C–CH2–COOH], a união de dois radicais (CH3)3C–CH2• forma (CH3)3C–CH2–CH2–C(CH3)3, que corresponde ao 2,2,5,5-tetrametil-hexano, considerando a numeração correta da cadeia principal resultante.

Questão 77 do ENEM 2015

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