Questão 76 do ENEM 2016 (Ciências da Natureza)

Question

Nucleófilos (Nu⁻) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:
R–X + Nu⁻ → R–Nu + X⁻ (R = grupo alquila e X = halogênio)

A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu⁻ = CH₃O⁻) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função

A) éter.
B) éster.
C) álcool.
D) haleto.
E) hidrocarboneto.

Accepted Answer

Alternativa A: éter.

Na reação entre o metóxido de sódio (CH3O⁻) e o brometo de metila (CH3Br), o nucleófilo CH3O⁻ substitui o átomo de bromo, formando CH3–O–CH3 (dimetil éter), um composto da função éter. Não se forma éster (que exigiria um grupo carbonila), álcool (que teria uma hidroxila livre), haleto (pois o bromo é o grupo substituído e eliminado) ou hidrocarboneto (que não conteria oxigênio), o que descarta essas alternativas.

Questão 76 do ENEM 2016

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