Questão 81 do ENEM 2016 (Ciências da Natureza)

Question

A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.
CH₃ X
CH₃ H
X = OH (Testosterona)
H H X = H (Composto 1)
X = CH₃ (Composto 2)
O
NOGUEIRA, L. J.; MONTANARI, C. A.; DONNICI, C. L. Histórico da evolução da química medicinal e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch. Revista Virtual de Química, n. 3, 2009 (adaptado).

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

A) menor e menor que a lipofilia da testosterona.
B) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
C) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
D) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
E) menor e igual à lipofilia da testosterona.

Accepted Answer

Alternativa D: maior e maior que a lipofilia da testosterona.

A testosterona possui um grupo hidroxila (OH), que é polar e reduz sua lipofilia por poder formar ligações de hidrogênio com a água; os compostos 1 e 2, ao substituírem esse OH por hidrogênio ou por um grupo metila, eliminam ou reduzem essa polaridade, tornando ambos os compostos mais apolares (mais lipofílicos) que a testosterona. Por isso a lipofilia dos compostos 1 e 2 é maior e maior que a da testosterona, e não menor ou igual, já que a remoção da hidroxila sempre aumenta o caráter apolar da molécula. Consulte a figura da questão.

Questão 81 do ENEM 2016

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