Questão 119 do ENEM 2017 (Ciências da Natureza)

Question

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = −log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
O
OH
O
Lapachol
COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica.
Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).

Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

A) Solução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol.
B) Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
C) Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.
D) Solução de Na₂SO₄ para formar um par iônico com lapachol.
E) Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.

Accepted Answer

Alternativa A: Solução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol.

O lapachol tem uma hidroxila enólica ácida com pKa = 6,0. Ao usar uma base como o Na2CO3, essa hidroxila é desprotonada, formando um sal de lapachol (carregado eletricamente), que se torna solúvel em água e pode ser extraído da serragem com maior eficiência por essa reação ácido-base. Essa é a explicação por trás da alternativa oficial. Soluções neutras de NaCl ou Na2SO4 não deprotonam o composto, e uma solução tampão ácida ou de HCl manteria o lapachol na forma neutra, menos solúvel em água, dificultando a extração.

Questão 119 do ENEM 2017

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