Questão 112 do ENEM 2019 (Ciências da Natureza)

Question

Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.
Fração Faixa de Exemplos de produto(s) temperatura (°C)
1 Até 20 Gás natural e gás de cozinha (GLP)
2 30 a 180 Gasolina 3 170 a 290 Querosene 4 260 a 350 Óleo diesel Número de átomos de carbono (hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n₊₂)
C₁ a C₄ C₆ a C₁₂ C₁₁ a C₁₆ C₁₄ a C₁₈ SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002 (adaptado).

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

A) suas densidades são maiores.
B) o número de ramificações é maior.
C) sua solubilidade no petróleo é maior.
D) as forças intermoleculares são mais intensas.
E) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

Accepted Answer

Alternativa D: as forças intermoleculares são mais intensas.

Hidrocarbonetos com cadeias carbônicas maiores (mais átomos de carbono, como os da fração do óleo diesel) apresentam maior superfície de contato entre as moléculas, o que intensifica as forças intermoleculares de London (dipolo induzido), exigindo mais energia térmica para vencer essas interações e vaporizar o composto. Densidade, ramificações e solubilidade não são o critério determinante da temperatura de ebulição nesse contexto, e a quebra de ligações covalentes dentro da cadeia não é o que ocorre na destilação, que é uma separação física, não química. O conceito central é a relação entre o tamanho da cadeia e a intensidade das forças intermoleculares, que determinam o ponto de ebulição.

Questão 112 do ENEM 2019

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