Questão 126 do ENEM 2023 (Ciências da Natureza)

Question

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

R₃N + HCl (R₃NH)⁺Cl⁻ O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

A) basicidade.
B) lipofilicidade.
C) caráter iônico.
D) cadeia carbônica.
E) estado de oxidação.

Accepted Answer

Alternativa C: caráter iônico.

Ao converter a amina (R3N) em seu sal (cloridrato, R3NH+Cl−), a molécula ganha caráter iônico, tornando-se mais solúvel no plasma sanguíneo (meio aquoso), o que facilita sua circulação. Basicidade, lipofilicidade, cadeia carbônica e estado de oxidação não são as propriedades diretamente incrementadas por essa protonação. O conceito é a relação entre ionização de fármacos e solubilidade aquosa.

Questão 126 do ENEM 2023

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