Questão 94 do ENEM 2024 (Ciências da Natureza)

Question

A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
Nimesulida
GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida.
Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).

Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo

A) sulfonamida.
B) metila.
C) fenila.
D) nitro.
E) éter.

Accepted Answer

Alternativa A: sulfonamida.

Uma base de Brönsted-Lowry captura um próton (H+), então o grupo que reage com ela precisa ter um hidrogênio ácido disponível. Na nimesulida, o grupo sulfonamida (−SO2−NH−) tem um hidrogênio ligado ao nitrogênio que é tornado ácido pela vizinhança de grupos retiradores de elétrons, sendo esse o hidrogênio removido pela base, o que gera a espécie carregada e mais solúvel em água. O grupo nitro é tentador por também ser retirador de elétrons, mas ele não possui hidrogênio ionizável, não podendo reagir diretamente com a base. O conceito envolvido é a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry aplicada a fármacos.

Questão 94 do ENEM 2024

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