Questão 72 do ENEM 2011 (Ciências da Natureza)

Question

A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.
ácido cólico
UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole,1992 (adaptado).

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo

A) carboxila do ácido cólico.
B) aldeído do ácido cólico.
C) hidroxila do ácido cólico.
D) cetona do ácido cólico.
E) éster do ácido cólico.

Accepted Answer

Alternativa A: carboxila do ácido cólico.

A formação da função amida ocorre pela reação entre o grupo amina (-NH2) da glicina ou taurina e o grupo carboxila (-COOH) do ácido cólico, com eliminação de uma molécula de água; esse é o mecanismo clássico de formação de uma ligação amídica. É essa a resposta correta. As opções sobre grupos aldeído, cetona ou éster não correspondem à estrutura química de um ácido esteroide como o ácido cólico, que apresenta grupos hidroxila e um grupo carboxila terminal. O conceito central é a formação de amidas a partir da reação entre ácidos carboxílicos e aminas.

Questão 72 do ENEM 2011

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