ENEM 2016 · 1º dia · Ciências da Natureza · Química

Questão 52 do ENEM 2016

Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. OH Bombicol O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. Substância OH O O NH OH OH OCOCH₃ Inseto Cultivo Sitophilus spp Milho Migdolus fryanus Cana-de-açúcar Anthonomus rubi Morango Grapholita molesta Frutas Scrobipalpuloides Tomate absoluta FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

Imagem da questão 52 do ENEM 2016

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

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