Questão 106 do ENEM 2022 (Ciências da Natureza)

Question

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
• carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;
• amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pKa é igual a 7,9);
• tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.
Sabe-se que pKa = −log Ka.
CH3 H
HS C C COOH
CH3 NH2 Penicilamina
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
CH3 H

−S C COO−

A) CH3 NH2 CH3 H
B) −S C C COOH CH3 NH2 CH3 H C COO− HS C
C) CH3 NH3+ CH3 H
D) −S C C COOH CH₃ NH₃⁺ CH₃ H
E) HS

Accepted Answer

Alternativa C: CH3 NH3+ CH3 H

Na urina, com pH entre 5 e 7, o grupo carboxila (pKa 1,8) está desprotonado (—COO⁻, pois o pH é muito maior que o pKa), o grupo amino (pKa 7,9) está majoritariamente protonado (—NH3⁺, pois o pH é menor que o pKa) e o grupo tiol (pKa 10,5) permanece protonado (—SH, pois o pH é bem menor que o pKa). Assim, a forma predominante da penicilamina na urina tem o grupo carboxilato ionizado, o amino protonado e o tiol neutro, o que corresponde à estrutura com —COO⁻, —NH3⁺ e —SH. O conceito é aplicação da equação de Henderson-Hasselbalch e pKa para prever o estado de ionização de grupos funcionais em determinado pH. Consulte a figura da questão para a estrutura exata.

Questão 106 do ENEM 2022

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