Questão 123 do ENEM 2023 (Ciências da Natureza)

Question

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:
OH O Ibuprofeno Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:
H H N N
O O HO Fenacetina Paracetamol
Cl
NH Cl O⁻ Na⁺ O Diclofenaco sódico N O N N S O⁻Na⁺ O O O Dipirona sódica
N⁺ Br⁻ O

O OH O H Butilbrometo de escopolamina O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

A) fenacetina.
B) paracetamol.
C) dipirona sódica.
D) diclofenaco sódico.
E) butilbrometo de escopolamina.

Accepted Answer

Alternativa E: butilbrometo de escopolamina.

O ibuprofeno é uma molécula quiral, ou seja, possui um carbono assimétrico que gera isomeria óptica (enantiômeros). Entre as opções, o butilbrometo de escopolamina também apresenta um centro estereogênico, exibindo o mesmo tipo de isomeria espacial (óptica). Fenacetina, paracetamol, dipirona sódica e diclofenaco sódico não possuem centro quiral evidente nas suas estruturas. O conceito é isomeria óptica e quiralidade molecular. Consulte a figura da questão.

Questão 123 do ENEM 2023

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